Nelle Piazze più belle di San Gimignano sorgono le sue chiese tutte di origine medievale.
Nota anche con il nome di Collegiata, sorge sul lato occidentale dell’omonima piazza. Intorno all’anno 1000 fu edificato come pieve ed è l’esempio dell’architettura romanica toscana. Nel corso del tempo la chiesa ha subito diverse ristrutturazioni. La sua facciata risale al ‘200 e l’interno è costituito da tre navate coperte da volte affrescate e separate da una fila di colonne. La navata di destra presenta un ciclo di Storie del Nuovo Testamento attribuito ai fratelli Memmi (1338-1340) della scuola di Simone Martini. La Natività di Cristo, il Battesimo di Gesù, l’Ultima Cena, la Crocifissione e la Resurrezzione sono alcuni degli affreschi presenti in questa navata. Il Duomo conserva anche le reliquie del vescovo Geminiano, modenese, vissuto nel IV secolo e patrono della città.
La chiesa realizzata tra il 1280 e il 1298 consta di una sola navata in stile romanico e di altri elementi dell’architettura gotica. All’interno della chiesa, l’abside è composto da tre cappelle. Quella centrale presenta una pala d’altare realizzata nel 1483 da Piero del Pollaiolo raffigura l’Incoronazione della Vergine e un ciclo di affreschi ripercorre la vita di Sant’Agostino. Molto importante è la Cappella del beato Bartolo, che custodisce le sue reliquie all’interno dell’altare realizzato in marmo da Benedetto di Maiano, (1495). La pavimentazione della cappella è in mattonelle di terracotta realizzate da Andrea della Robbia. Vicino la chiesa c’è l’omonimo convento caratterizzato da un chiostro del ‘400.
Nota con il nome di Santo Bartolo e inizialmente dedicata a San Matteo, questa chiesa romanica è dedicata al santo sepolto nell’omonima cappella. L’edificio, ubicato in via San Matteo è costituito da una sola navata priva di abside e realizzata in mattoni. La facciata realizzata nel 1173 presenta due ordini di cinque archi chiechi. All’interno della chiesa lungo una delle pareti sono presenti tre finestre monofore, due portali e un Crocifisso in legno fiorentino che risale al XV secolo.
Questa è una delle chiese più antiche di San Gimignano. L’edificio risale al XII secolo. La chiesa sorge accanto al convento di Sant’Agostino. La sua facciata dallo schema cosiddetto ‘a capanna’ presenta un portale con quattro gradoni in pietra e un rosone. L’interno caratterizzato da un’unica navata è decorato da affreschi che risalgono al XIV secolo e restaurati nel 1918. Il più interessante tra questi rappresenta la Madonna che passeggia portando per mano Gesù bambino in mezzo a San Giovanni Battista e San Paolo. Inizialmente attribuito a Lippo Memmi si pensa con molta probabilità che sia un’opera di suo fratello Federico.
Secondo la tradizione questa chiesa è un’edificio realizzato nel 1096 dai Cavalieri Templari di ritorno dalla Prima Crociata. La chiesa comunque fu ultimata nel XIII secolo e ospitava strutture attigue impiegate come ostelli per pellegrini e viandanti che si trovavano di passaggio sulla via Francigena. Il campanile risale al 1637 e fu fatto costruire dalle suore di San Girolamo. L’interno presenta una sola navata divisa in cinque campate. Gli affreschi che decorano le pareti risalgono al XIV secolo. Bellissima la raffigurazione di San Jacopo realizzata da Pier Francesco Fiorentino.
Altre chiese da segnalare sono la chiesa romanica di San Lorenzo in Ponte, la chiesa di San Girolamo e la chiesa di San Francesco che all’inizio era stata creata per ospitare i viandanti che percorrevanano la via Francigena.